Maggio - Giro d'Italia 2016: Tra i vigneti del Chianti Classico un cronometro mozzafiato
Si svolgerà domenica 15 Maggio la cronometro individuale da Radda in Chianti a Greve in Chianti, di 40,4 chilometri, nel magnifico territorio toscano che dà vita ad uno dei vini più conosciuti ed apprezzai al Mondo.

Maggio - Raddantiquaria, fiera antiquariato

Fiera dell'antiquariato denominata "Raddantiquaria" con vendita di libri e stampe antichi e usati, ceramiche e terrecotte antiche o usate, cose antiche e articoli d'antiquariato, ferramenta vecchia e tipica locale.

Giugno - Radda nel Bicchiere

Iniziativa con la quale tutto il paese si offre ai suoi visitatori ed enoturisti, per far scoprire i vini di questo splendido borgo chiantigiano. Un bicchiere personalizzato, curiosità nell'assaggio e tempo a disposizione: è tutto quello che servirà per destreggiarsi tra le vie del paese, dove oltre venti produttori raddesi presenteranno le loro migliori etichette.

2 Luglio e 16 Agosto - Palio di siena
La corsa del Palio consiste in 3 giri di Piazza del Campo, su di una pista in tufo tracciata all'interno dell'anello sovrastante la conchiglia. Si comincia dalla Mossa, formata da 2 canapi all'interno dei quali vengono disposte 9 contrade in un ordine stabilito da un sorteggio. Quando vi entra l'ultima, detta la rincorsa, viene abbassato il canape anteriore e formalizzata la partenza. Ottiene la vittoria la Contrada il cui cavallo anche senza fantino, arriva primo al termine dei 3 giri.

Agosto - Festa del perdono
Quattro giorni di appuntamenti per la tradizionale manifestazione popolare chiantigiana di fine estate. Quattro giorni tra arte, musica, divertimento e buona cucina. E' la Festa del Perdono di Radda in Chianti, tradizionale manifestazione popolare di fine estate . Legata al Perdono di Assisi, istituito da San Francesco nel XII secolo e poi diffuso soprattutto in Umbria e in Toscana, oggi la Festa del Perdono ha fuso la devozione religiosa con la festa popolare, raccogliendo ogni anno la passione dei raddesi, impegnati nelle numerose associazioni locali, ma anche degli ospiti che scelgono il Chianti come meta di vacanza.

Ottobre - Eroica a Gaiole in Chianti

L'Eroica è una manifestazione cicloturistica che si svolge dal 1997 in provincia di Siena che ha la particolarità di rievocare il ciclismo di un tempo, con percorsi che si svolgono in buona parte su strade bianche con biciclette d'epoca.

http://www.eroicafan.it

Novembre - Eroica Running
Nata da una costola della più celebre competizione in bici d’epoca sulle strade bianche del Chianti, l’Eroica Running si prepara anche quest’anno ad accogliere migliaia di podisti. Riconfermati i classici percorsi di 65 km e di 42,195 km.

 http://www.eroicafan.it